Первое упоминание о городе Старая Купавна было замечено в одном из московских великокняжеских договоров. Это была грамота сыновей Ивана Калиты. Это был договор между князьями Иваном и Андреем и Симеоном Гордым.
Согласно этому документу, Симеону Гордому отходило ряд земель, среди которых и «село на Купавне». Датируется данный документ приблизительно 1348 годом. Затем это село на Купавне упоминается в завещании князя Симеона Ивановича. Согласно воле правителя, это село, наряду с другими населенными пунктами, после его смерти должно было отойти его супруге. Данный документ был датирован 25 апреля 1353 годом. Именно в этот день и умер Симеон Иванович. Произошло это вследствие эпидемии, которая пришла из Европы. «Черная смерть», как тогда ее называли, забрала жизни тысяч людей. Именно эту дату и принято считать моментом основания Старой Купавны.
В существующих архивах иногда можно встретить такое упоминание о Купавне, как «Ведьмин угол». В период 18 столетия иногда так называли село. На территории населенного пункта в 18 веке была основана одна из крупнейших фабрик по производству шелка. Это предприятие было известно не только на территории Российской империи, но и далеко за ее пределами. Именно производство шелка способствовало развитию региона в целом. С 1745 года это предприятие работало достаточно успешно.
